我在上一期的內(nei) 容裏給大家介紹了競賽中時常出現的對 NMR 圖譜讀解的考察。本來想給大家接著介紹質譜和 IR 的，但是經過我的縝密偵(zhen) 查，我發現在近 5 年的競賽裏，涉及到質譜的問題其實和質譜的解讀沒有任何的關(guan) 係，反之隻是在題中給出了質譜的結果，要求同學們(men) 算出分子式，所以其實考察的是物質的量的計算題。
而 IR 也沒有在競賽中出現過。並且學有機的新一老師本人以及新一老師的師兄對 IR 的看法就是：
總的來說就是，沒用，不考。
所以，enough chitchat，這期咱們(men) 來說說占分很多的有機化學～我的老本行！
有機化學其實就是跟碳有關(guan) 的化學。碳，最外層四個(ge) 電子，直接得失電子都太勉強了，所以一般成鍵都是共價(jia) 鍵。大家經常拿「碳基生物」這個(ge) 詞打趣，也就是地球上所有生命體(ti) ，同樣說明了有機物的重要性。
而在競賽中，有機化學的考點也是非常的全麵。從(cong) 有機物的英文命名到立體(ti) 化學，從(cong) 產(chan) 物推測到圖譜解析，還能結合我們(men) 之前說的物理化學、物質的量的計算以及共價(jia) 結構的基礎考點一起出題。有機化學這樣全麵的考點對學生的要求也是比較高，學生至少要對有機反應機理有一定的了解。但是，一些基礎的考點也是可以通過技巧來拿一些分的。
有機物的命名是我學習(xi) 有機化學時上的第一課。確實，世界之大，有機物也是無奇不有的。要是說到某個(ge) 有機物你不知所雲(yun) 或者指鹿為(wei) 馬，那咱們(men) 交流時就會(hui) 出現很大的偏差。要學習(xi) 有機物的反應，首先你要知道每個(ge) 物質對應的是啥。所以，今天這期，我們(men) 首先來講講有機物的命名。
總的來說，考察的重點無非兩(liang) 種，給結構寫(xie) 命名，或給命名寫(xie) 結構。
（2021 年真題）
上題是一道 2021 年考察的有機大題。話題是川普當時說的“新冠神藥”羥氯喹。出題人也是好不嚴(yan) 肅，還配上了一個(ge) 非常諷刺的圖。一般有機化學出題都會(hui) 給出一個(ge) 物質和一些不同的合成途徑。
1給結構寫(xie) 命名對於(yu) 有機物命名的考察，請看這題的(a)小問，就是直接讓你寫(xie) 出物質的命名。
material A 隻有一條碳單鏈，五個(ge) 碳，鏈上沒有雙鍵或三鍵，所以為(wei) pentane（戊烷）。碳鏈上的 functional group（特性基團/官能團）中， ketone (酮)的優(you) 先級比取代原子氯高，所以碳鏈從(cong) 左往右數:
ketone 連接在第二個(ge) 碳，chlorine 連接在第五個(ge) 碳。而優(you) 先級高的 functional group 寫(xie) 在最後，所以這個(ge) 分子的 IUPAC 命名為(wei) ：5-chloropentane-2-one。
除了直接寫(xie) 命名之外，給結構寫(xie) 命名的題型還包括一個(ge) 分子中 functional group 的命名：
（2020 年真題）
對此其實考察的就是學生是否熟知每個(ge) functional group 對應的結構了。在 oxybenzone 裏有ester，phenol 和 ketone。
2給命名寫(xie) 結構有機物的命名不僅(jin) 僅(jin) 隻是描述結構。
同樣的，從(cong) 有機物的命名推結構也是很重要的。像是 19 年的競賽中，就給出了這樣的題目：
（2019 年真題）
題目中要求畫出一個(ge) 合成 AChE reactivator (acetylcholinesterase reactivator, 乙酰膽堿酯酶再活化劑) 的起始物。如果這個(ge) 起始物你沒有畫對，那後麵的合成步驟就會(hui) 受到影響了。所以說有機物的命名確實是學習(xi) 有機化學的一個(ge) 起始點。
那麽(me) 這個(ge) 起始物要怎麽(me) 畫呢？首先要找到代表碳鏈長度的 prefix（前綴），在這裏就是 but-。所以我們(men) 首先明確，這是一個(ge) 四個(ge) 碳的碳鏈。1,4-dibromo 代表第一個(ge) 碳和第四個(ge) 碳上有兩(liang) 個(ge) 溴官能團，而 2-ene 則代表著第二個(ge) 碳為(wei) 一個(ge) 雙鍵的起始碳。而最開始的(E)是指示雙鍵兩(liang) 邊立體(ti) 化學的 stereodescriptor（立體(ti) 詞頭）。
由於(yu) 碳鏈上沒有其他的官能團，所以沒有順序問題，因此(E)代表雙鍵兩(liang) 邊的碳鏈為(wei) 反式(trans)。沒錯，大家經常看到的反式脂肪酸裏「反式」說的就是脂肪中碳鏈在雙鍵兩(liang) 側(ce) 的方向。
所以說，這個(ge) 起始物應該是這樣的：
基本上每一年的化學競賽都會(hui) 有一分的有機物命名考點。而每年考到命名相關(guan) 的物質都是碳單鏈，不會(hui) 過於(yu) 複雜，隻要懂得基本的命名法，熟知有機的常見官能團，還是很有希望拿分的。
就像我在文中重複提到的那樣，有機物的命名是有機化學學習(xi) 的基礎。值得注意的是，中文命名順序和英文命名順序也有一些不同，同學們(men) 不要搞混了。
中文命名也在像國際通用標準 IUPAC 命名法靠近，中國化學學會(hui) 已在 2017 年修訂了新的中文有機命名法，主要對一些官能團在命名中的順序做了一些修訂。
具體(ti) 請看北京大學的文獻：https://www.dxhx.pku.edu.cn/article/2019/1000-8438/20190611.shtml
而 UIUC 化學係也做了一個(ge) 英文命名的規則網站，我放在這裏供大家參考：https://www.chem.uiuc.edu/GenChemReferences/nomenclature_rules.html
還是不懂？沒關(guan) 係。想要了解更多的話記得來找我哦！
想要參賽的同學們(men) ，提醒大家考試時間是 2022 年 1 月 22 日，報名截止日期是 1 月 12 日哦。
同時，競賽所涉及的知識點基本與(yu) AP 化學/ IBHL 化學重合，備賽的同時也是在為(wei) 這兩(liang) 個(ge) 科目做準備。
【競賽報名/項目谘詢+微信：mollywei007】
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