CCO怎麽題目都看不懂？2025CCO備考揭秘之有機篇

對於(yu) 中國學生來說，能夠參加的國際化學競賽屈指可數，其中CCC和CCO便是為(wei) 數不多的選擇之一。USNCO僅(jin) 限美國學生參加，在此背景下，CCC和CCO成為(wei) 了含金量比肩UKChO的王牌兄弟賽事！

如果你對晉級類賽事感興(xing) 趣，想要深入探究化學世界，或者有意向申請化學方向的專(zhuan) 業(ye) ，就來CCC和CCO的舞台上大顯身手吧~

針對CCO競賽中的重難點考察知識，伟德BETVlCTOR体育官网教師將在本篇中帶大家揭開有機化學的麵紗，深入理解競賽邏輯，快跟老師一起來看看吧~

為(wei) 什麽(me) CCO看不懂？難在哪？

2025年CCO進入了備考衝(chong) 刺階段，無論是已經參加過UKChO/USNCO/CCC甚至已經取得了好成績，但是打開CCO考試真題發現一頭霧水的學員；還是剛剛備考完全不了解該考試的學員，可能都對CCO考試題目產(chan) 生了巨大的懷疑，“這到底在說什麽(me) ？”。

這樣問題產(chan) 生的根源在於(yu) CCO的考試題目距離中學化學的學習(xi) 甚至一般的競賽知識的距離都太遠，無論是知識的新穎程度還是難度都上了一個(ge) 新台階。

如果說2020年之前的考試題目是每年由出題老師“任性發揮”，在備考中頗有“生死有命，富貴在天”的感覺。那麽(me) 近些年CCO命題直接參照IChO國際化學奧林匹克競賽，雖然在命題難度和廣度上都更進一步，但是也使得其備考內(nei) 容更有跡可循。

IChO國際化學奧林匹克競賽對於(yu) 大多數學員都太陌生，大家仍然是以備考某一國競賽為(wei) 主，能夠入選國家隊參加國際比賽屬於(yu) 天方夜譚，因此這些年參照IChO預備題命題的CCO也就麵目猙獰了起來。今天老師以2023年有機考題為(wei) 例，告訴大家CCO考試應該學什麽(me) ，學到什麽(me) 程度，重視哪些東(dong) 西才能學好。

有機化學沒有上來就考察全合成，已經是很溫柔的考察方法，推斷題對競賽學員而言是常規題型。

反應條件的判斷是有機化學核心範式：酸堿性/親(qin) 核or親(qin) 電的作用；通過酸堿調整反應發生的方向、位置是貫穿有機學習(xi) 的核心。解題思路在於(yu) 比較前後骨架的差異判斷成斷鍵位置。有兩(liang) 個(ge) 關(guan) 鍵成鍵點：N-C，C-S。

N-C鍵的形成是亞(ya) 胺進攻羰基碳的結果，亞(ya) 胺的有效進攻需要脫去其旁邊的酸性。而C-S鍵的形成也需要硫醇脫去質子，所以堿性環境是必須的。

但堿性環境不能加太強，不然羧基會(hui) 脫質子變成一個(ge) 親(qin) 核位點。所以弱堿性環境有利於(yu) 這一步的啟動。或者用我們(men) 的不嚴(yan) 謹但是好用的老師話說：堿性條件會(hui) 更有利於(yu) 親(qin) 核試劑表達它的親(qin) 核性。

BC本身並不難，但有同學被自己的思路困死了，也就是堅持保留原本的苯環，那就回怎麽(me) 合成都合不出來，因為(wei) 苯環直接連接的O從(cong) 哪來解釋不了。這時候不宜硬著頭皮做，骨架除了問題就是最關(guan) 鍵的問題，骨架不同了就是不同，就要斷掉重新構建。所以這裏空了兩(liang) 步。

如果說具體(ti) 的敏銳度從(cong) 哪來，左側(ce) 的苯環並五元環與(yu) NBS很相近，或者加布裏埃爾合成結構高度類似。

B的形成在如此豐(feng) 富的質子環境中，勇敢地脫去左側(ce) 的並環隻留下氮原子位置，再下一步繼續使用氮原子作為(wei) 親(qin) 核位點，再重新加一個(ge) 酰氯做親(qin) 核取代豈不美哉？

TEA縮寫(xie) 是一個(ge) 不認識但不影響做題的信息。考試特色就是會(hui) 放這種不知道但是這一步隻需要骨架判斷，試劑本身沒有影響的信息。

D的推斷大多數同學因而已經習(xi) 慣amide的合成一步畫出，反而困惑怎麽(me) 還單獨劃分出一步？答案還是在酸堿之中，最後的產(chan) 物羧酸變成了酸根離子，而上一步用的卻是酸性試劑，這就要求我們(men) 用兩(liang) 步分別加酸堿來進行反應。第一步酸性條件對ester進行水解，並在第二步通過脫水來做amide。

amide的合成是在有機化學學習(xi) 中非常常見的簡單的反應，但是考察要點卻是酸堿環境的控製。所以考察重點重來都是有機合成的核心範式——酸堿調控下的親(qin) 核/親(qin) 電過程。

b問是在課上跟楊老師學過加布裏埃爾伯胺合成就賺到滿分的一步，沒具體(ti) 學過該反應但是學過成斷鍵方法論也能拿到2.5-3分，甚至3.5分的。核心仍然是考有機合成基本功的一步。

站在具體(ti) 反應裏看，這是典型伯胺合成反應；脫離具體(ti) 的反應來看，比對反應物產(chan) 物需要形成C-N鍵，需要把N從(cong) 五元環中脫出，C上有離去基團溴離子，是不需要猶豫的被進攻的位置，那麽(me) 堿啟動親(qin) 核進攻。而後N從(cong) 五元環中脫出完全可以類比簡單的amide水解。

c問考察核磁共振不算難，懂基本原理，信號數目和裂峰問題是基本功，化學位移是查表的功夫，當然懂化學位移的基本原理仍然是必須的。

CCO有機化學比其他競賽要多準備哪些？

Descartes老師素來不認為(wei) 有機學習(xi) 需要同學們(men) 真的把上百個(ge) 人名反應都要掌握才能考察。有機機理考察是以具體(ti) 的反應為(wei) 載體(ti) ，但不是這一個(ge) 反應沒學過就不成。學習(xi) 和考察的重點從(cong) 來都是通過成斷鍵/酸堿性/位置/離去基團等基本功分析能夠把一個(ge) 陌生反應解析的過程。

站在可操作性的角度來看，以下知識和方法值得引起重視：

1.親(qin) 核取代、親(qin) 核加成、親(qin) 電取代、親(qin) 電加成沿著酸堿的脈絡再梳理一遍，成為(wei) 得心應手的知識範式；

2.酸堿理論需要深化，布朗斯特質子理論，路易斯酸堿理論自不必說，軟硬酸堿理論應該加進來；

3.共軛體(ti) 係學習(xi) 要加入，關(guan) 鍵是把共振加入到思維底層，在倒推物質時形成自覺；

4.雜環要進行串聯基本原理的學習(xi) ；

5.胺的合成和運用是CCO的考試“愛好”，可以加深一些，例子學的多一些；

6.核磁共振學習(xi) 要更深化，能有效判斷的例子練習(xi) 量要上來。

學習(xi) 的過程是以具體(ti) 反應為(wei) 對象，但是目標從(cong) 來不忘化學思維，不忘練習(xi) 的是這些反應背後共同的知識範式。