CCC之有機鍵線式（skeletal formula）精華幹貨分享！

CCC考試當中，有機化學(organic chemistry)是最令大多數同學頭疼的子科目之一。在每年的考試回訪和正確率統計當中，有機化學部分也是得分率最慘淡，最令人答題心態不佳的化學子科目之一。

因此筆者就有機化學專(zhuan) 題做若幹篇分析。其中有機化學最常考的常規題型之一是識別並運用鍵線式（skeletal formula）。

（一）基本考法

1.根據鍵線式（skeletal formula）寫(xie) 出其分子式（molecular formula）是最常見的考法，如2020年第7題：

或2022年第13題考察更為(wei) 簡單，直接根據skeletal formula寫(xie) 出原子個(ge) 數即可：2.更間接的考法是根據識別出來的鍵線式進行後續的比如molecular mass的計算，比如2019年16-17兩(liang) 題，需要根據識別出來的分子量進行計算：3.通過對鍵線式的識別幫助判斷isomer，比如2017年第13題，需要把選項裏的五個(ge) 鍵線式轉換成分子式才能判斷到底是isomer還是根本上不同的原子：

（二）鍵線式識別的方法

1.基本原則

碳原子由線段的頂點（交點或終點）表示

碳上連接的氫原子省略表達，其數目由4減去當前畫出的碳的成鍵數（不帶電情形）。例如下圖hexane的skeletal formula所示。標記為(wei) C1的碳原子隻有一個(ge) 鍵，因此還必須有三個(ge) 氫與(yu) 其鍵合，才能使其鍵總數達到四個(ge) 。標記為(wei) C3碳原子具有兩(liang) 個(ge) 與(yu) 其他碳鍵合的鍵，因此也與(yu) 兩(liang) 個(ge) 氫原子鍵合。

官能團（functional group）一般完整表達，其上的氫原子也畫出。比如下圖的alcohol中的-OH作為(wei) 官能團上的H顯示出來。（官能團的識別見本人另一篇文章“CCC考前必看——有機官能團”）

重點強調的H或者某一基團可以完全展開

苯環中的大pi鍵以下兩(liang) 種表達方式都可以

環/雜化分子很常見如下圖

2.延伸的立體(ti) 表達方法

實線代表紙或屏幕平麵中的鍵。

實心楔形（黑色三角）代表從(cong) 紙或屏幕平麵指向觀察者的鍵。

散列楔形（虛線）表示遠離觀察者指向紙張或屏幕平麵的鍵。

比如左圖兩(liang) 個(ge) “黑三角”代表這個(ge) 氫朝向讀者，而右側(ce) 的虛線代表這個(ge) 鍵遠離讀者。

（三）常見錯誤和誤區

1.環狀化合物中的多鍵被忽視

多鍵被忽視導致計算錯誤H的數目是基礎錯誤之一，比如2018年第18題，左右分子基本骨架相同，但是左側(ce) 分子多了兩(liang) 個(ge) 雙鍵，因此右側(ce) 分子比左側(ce) 分子多4個(ge) H。因此應當是“氫氣化加成反應”。

2.忽視成環對氫原子數目的影響

比如2019年第10題b選項有部分同學選錯就在於(yu) 僅(jin) 判斷了碳原子數目和雜原子O的輸入就盲目選為(wei) 答案，殊不知多成一個(ge) 環會(hui) 增加一個(ge) 不飽和度，從(cong) 而少連兩(liang) 個(ge) 氫原子。

3.被畫法誤導

同樣是上圖2019年第10題，a選項由於(yu) 左側(ce) 和右側(ce) 碳鏈的彎曲方向與(yu) 題幹不同就被很多同學認為(wei) 屬於(yu) isomer，實際上無論碳鏈怎麽(me) 彎曲其連接原子順序一致就不會(hui) 是constitutional isomer，本題a與(yu) 題幹是同一分子。

（四）幾個(ge) 快速準確做題的妙招

1.先C再雜原子最後H的原則

碳骨架是有機分子的核心也是命名的基礎，快速根據轉折點&端點判斷碳原子的數目是進行isomer判斷的第一步；如果碳原子數都不同，更不可能是isomer；比如2017年第13題盡管兩(liang) 個(ge) 分子長得很相似，但是碳原子數目不同，從(cong) 而是不同分子。

2.巧用不飽和度（unsaturated degree）輔助判斷

每一個(ge) 雙鍵或者成環都會(hui) 增加一個(ge) 不飽和度減少兩(liang) 個(ge) H，每一個(ge) 三鍵會(hui) 增加兩(liang) 個(ge) 不飽和度減少四個(ge) H，比如2019年第10題通過b選項多成一個(ge) 環判斷其不飽和度不同於(yu) 題幹，直接快速排除。

3.注意O/N/halogen等雜原子的影響

雜原子數目一般不多，也相對一目了然，可以先查出來方便排除選項，比如2020年第7題可以根據N的數目直接排除C選項。